1915年5月，決定要與保守黨人共組聯合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉爾海軍大臣的職務，派他出任內閣中地位最低的不管部大臣。被排擠在政治圈之外的丘吉爾決定辭職，趕赴法國前線親自參加戰爭。

　　1916年5月，丘吉爾卸任皇家蘇格蘭毛瑟槍團第6營營長，并放棄了中校軍銜，回到議會。

　　1916年9月，達達尼爾海峽戰事調查委員會成立，次年1月該委員會發表報告，為丘吉爾重新在政壇崛起提供了契機。

　　1917年7月，自由黨黨魁勞合·喬治宣布任命丘吉爾為軍需大臣。丘吉爾在軍需大臣任內推動了多項對今后戰爭產生深遠影響的新發明，包括坦克、飛機和化學毒氣。在丘吉爾的提議下，英國迅速擴大了坦克的生產規模，推動飛機在戰爭中的應用。

　　1918年11月英國舉行一戰后的首次大選，選后丘吉爾在內閣內兼任陸軍大臣和空軍大臣兩項職務。他開始對英國軍隊進行調整，并且主張積極干預俄國內戰。丘吉爾也從此以堅定的反共立場而聞名，唯一的例外是在第二次世界大戰中。

　　1921年，丘吉爾轉任殖民地事務部大臣，兼任空軍大臣，開始與愛爾蘭新芬黨談判，最終允許愛爾蘭成為英帝國內的一個自治領。

　　1922年的大選中自由黨慘敗，丘吉爾本人也在自己的選區中意外失利。多年的戰爭使得選民變得左傾，原本支持自由黨的選民大批大批地倒向工黨。

　　1923年的選舉中丘吉爾再度落敗，工黨則獲得勝利，組建了第一個工黨政府。丘吉爾意識到自由黨的勢力已經開始衰敗，很難再成為政壇上可以與保守黨抗衡的政治勢力，于是他逐漸疏遠自由黨，轉而向保守黨靠攏。

　　1924年3月的補選中，丘吉爾以“獨立的F社H主義者”身份參選，提出自由黨等其他所有反對黨都應該向實力較強的保守黨靠攏。最后選舉結果丘吉爾還是以43票之差落敗。

　　1924年夏，剛剛成立了9個月的工黨政府倒臺，丘吉爾代表保守黨參選以高票當選，并被首相斯坦利·鮑德溫任命為財政大臣。但是丘吉爾本人對財政一竅不通，在任內推動了英國重新采用金本位制。