凱塞林１８８５年出生在一個知識分子家庭。少年時代他就立志從軍，中學畢業后，到巴伐利亞的炮兵部隊服役，三年后晉升為少尉，從此開始了漫長的軍旅生涯。他的進取心和求知欲都很強。在炮兵部隊時，他就重視學習專業知識，熟練地掌握了炮兵業務。提升軍官后，他進入慕尼黑的炮兵與工程學校，系統地學習了測量技術。

　　１９１４年第一次世界大戰爆發時，凱塞林的軍銜是上尉。大戰期間，他只是一個下級軍官。大戰結束后，他先是在駐紐倫堡的巴伐利亞第３軍司令部任參謀，后晉升少校并調往柏林的陸軍司令部任職。

　　１９３０年晉升中校，調任駐德累斯頓的炮兵第４團營長。希特勒掌權以后，開始大肆擴軍，空軍是其優先發展的一個軍種。１９３３年１０月，已經晉升為上校的凱塞林，奉命參加空軍的重建工作，他被派到新成立的航空部負責行政事務。１９３５年，他因工作出色而晉升為少將。，一年以后又升為中將，并被任命為空軍參謀長。整個空軍部隊的組織與訓練，以及高炮部隊、空軍通訊部隊、空降部隊的戰斗使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但事過不久，凱塞林與帝國元帥戈林的親信——空軍部副部長米爾希發生了意見分歧，被解除了空軍參謀長的職務，調任駐德累斯頓的空軍第３軍區司令。

　　１９３８年初，第三帝國對空軍實施整編，他被任命為第一航空隊司令。凱塞林重視并善于訓練部隊，其下屬有較好的軍事素養。１９３８年德軍占領奧地利和１９３９年占領捷克斯洛伐克時，他的部隊都顯示了高度的訓練水平。１９３９年９月１日，法西斯德國“閃擊”波蘭，凱塞林的航空隊受命支援北方集團軍的地面作戰。他親自駕駛飛機突擊波蘭軍隊，轟炸波蘭首都華沙。９月２７日，波軍全線崩潰，波蘭當局投降，凱塞林因作戰勇敢，指揮有方而獲得鐵十字騎士勛章。

　　１９４０年２月，凱塞林被調往西線，任第２航空隊司令。５月，西線開戰后，他首次使用傘兵和空運部隊對荷蘭、比利時的要塞發動攻擊。當西歐各國相繼淪陷，英國遠征軍倉皇撤退時，他派出飛機轟炸撤退中的英軍，但因希特勒和陸軍總部命令裝甲部隊停止前進，陸空未能協同行動，致使３０萬英軍主力撤過了英吉利海峽。

　　１９４０年７月１９日，希特勒將米爾希、凱塞林，施佩爾三人晉升為空軍元帥，凱塞林是越過上將而直接晉升元帥的。１９４１年５月末，凱塞林指揮的第２航空隊被調往東方，準備實施入侵蘇聯的“巴巴羅薩”計劃。侵蘇戰爭爆發后，他負責支援中央集團軍群的行動，掩護中央集團軍群突破明斯克，斯摩棱斯克，進而合圍莫斯科。